第一位：陶毅（1896-1931）
如果有人问毛泽东的初恋情人是谁，大多人有可能想到毛泽东的《蝶恋花·答李淑一》中的“我失娇杨君失柳”所指的杨开慧。其实，毛泽东的初恋情人并非杨开慧，而是陶毅。
陶毅，字斯咏，湘潭人（当时举家迁至长沙），是个富商家的小姐，周南女中的毕业生，时有“长江以南第一才女”之美称。在周南女校，陶毅、向警予和蔡畅被称为“周南三杰”。陶毅个子很高，才华横溢，是长沙著名的美美。
陶毅在周南女校毕业后，向警予回家乡溆浦办学，但她经常与周南女校保持密切联系。她有事来长沙时，即住已在周南女校任女生舍监的陶毅处。1918年9月，蔡畅去信邀向警予来长沙组织女子留法勤工俭学，向警予欣然答应，旋即离开溆浦来到了长沙。不久，她与陶毅一道加入了新民学会，二十年代初成了长沙学界的风云人物，湖南学生联合会与湖南各界联合会中，她都是副会长，毛泽东只是理事而已。一九一八和一九一九年毛两次离开长沙的时间，毛给陶写过一些信，现在能查到的就有五件。1919年至1920年，毛泽东和陶毅在长沙共办“文化书店”，她拿出十块银元资助。在新民学会初期的多次讨论中，她是主张“教育救国”的。后来，她也支持毛泽东“改造中国与世界”的口号。文化书社成立后，他们在一九二一年元旦有一次难忘的集会，她和毛泽东等一班志同道合的人，冒着漫天风雪，在周南的院子里摄影留念。这张珍贵的照片，如今还陈列在长沙市周南中学。向警予赴法勤工俭学后，也给陶斯咏写过信，劝她力促北大开女禁，到那里去深造。但陶其时已经在周南留校任教，只在一九二一年去南京金陵女大进修过一次。
1919年11月，新民学会部分会员在长沙周南女校合影，前排右二陶毅，后排左四毛泽东。
毛泽东在上海参加“一大”后返长途中，还曾经专程到南京停留，探望斯咏，情谊之深可见。
陶毅后来致力于女性教育，在上海、长沙等地办女学，培养了丁玲等一批女弟子。据萧子升、易礼容等人的回忆，均称陶为长沙著名的美女，个子很高，才华横溢，但性格很强。陶毅与毛泽东的恋情，最后还是她那个以商人眼光看人的父亲感觉毛泽东书生气太浓以及家境的原因，致使他们没有终成眷属。尽管陶毅与毛泽东分手后，当时同样是文化书社重要成员的彭璜，疯狂地追求过她，而她却拒绝了彭，认为毛泽东是不可多得的精英。
毛泽东对陶斯咏的爱恋确实真诚的，他老人家晚年以说起陶毅，眼睛马上就会放出神采奕奕的光芒。
陶毅一生仅此一段初恋，后来终生未再恋爱，也未结婚，大概也是曾经沧海难为水吧。
1931年去世，年仅36岁.
第二位：杨开慧（1901年11月6日-1930年11月14日）
毛泽东老师杨昌济的女儿，号霞，字云锦，1901年出生于长沙县板仓，比毛泽东小八岁。在长沙时，他们还只是纯洁的师兄妹关系。后来，毛泽东追随杨昌济到北大学习期间，与小师妹结下了深深的爱情。
1920年同毛泽东结婚，留下3个儿子：毛岸英、毛岸清和毛岸龙。1921年杨开慧加入中国共产党，对毛泽东政治活动有很大帮助；1927年毛上井冈山之后两人没有再见过面，1930年10月被国民党的何键逮捕，同年11月14日被何键枪杀。推荐阅读：杨开慧给毛泽东的哀婉凄楚催人泪下的信[组图]
第三位：贺子珍（1910年9月20日－1984年4月19日）
贺子珍，原名贺桂圆，江西永新人，1909年9月生，曾任共青团永新县委书记，中共永新县委、吉安县委妇委书记。1927年在参加组织永新农民武装暴动后，随袁文才部上井冈山。1928年在湘赣边界特委和红四军前委机关做机要和宣传工作。
贺子珍当时属于青春美少，激情活力四射，毛泽东十分欣赏和爱慕，毛泽东认识后不长时间即结婚，成为毛泽东的第三位妻子，同时任中共湘赣边特委机关秘书、毛泽东的秘书。1929年1月随同红四军主力下山，后任机要科科长。1937年冬去苏联治病,后入莫斯科东方大学学习。她先后六次怀孕，三子三女，生育过密，最后只有李敏活下来。
这张照片应该拍摄于李家窑院，特征是单孔窑洞，而且院子地面与窑洞地面之间有三级台阶，吴家窑院是在同一平面上的。毛泽东与贺子珍在搬迁到吴家窑院前曾居住于李家窑院。
1948年回国，曾在沈阳财政厅任处长。建国后，任浙江省妇联主席，是第五届全国政协委员。1984年4月19日17时17分在上海逝世，邓小平批准提高追悼会规格，葬于八宝山革命公墓。
第四位：著名作家丁玲(1904年10月12日-1986年3月4日)
丁玲，1904年10月12日生于湖南省常德市，原名为蒋伟，字冰之。在少女时代曾经先后在桃源、常德、长沙等地读书；与杨开慧是岳云中学同学。1936年9月在党的营救下逃离了南京，经上海潜赴西安，不久到了中共中央所在地延安。
丁玲气质高雅，才华横溢，同时风骚惹人，属于时尚性感的新派女性。毛泽东一见倾心，还专门为她写了著名的词《临江仙》。
1936年底，毛泽东在当时党中央所在地保安，为丁玲赋辞《临江仙》，词成之后，用红军军用电台发往前线,请聂荣臻同志转,前方司令部三科接到毛泽东发来的电报，译好后呈送聂荣臻同志看了,然后由三科同志转给丁玲。
《临江仙》赠丁玲
毛泽东
壁上红旗飘落照，西风漫卷孤城。
保安人物一时新。洞中开宴会，招待出牢人。
纤笔一枝谁与似？三千毛瑟精兵。阵图开向陇山东。
昨天文小姐，今日武将军。
1984年，丁玲八十寿辰时，友人提及这首词，她在深情的回忆之中说:“当时我们是在南下行军的路上,从定边到三原,刚走到甘肃庆阳。部队正准备过年时,我收到了毛主席用电报发来的这首《临江仙》词,简直高兴极了,行军的疲劳困苦一下子消失在九霄云外了.我激动得流下了热泪。”
1924年,丁玲与作家胡也频结婚。1931年1月17日,胡也频在东方旅社出席第一次全国工农兵代表大会预备会议时被国民党反动派逮捕，2月7日，胡也频和左联会员柔石、殷夫、冯铿、李伟森被秘密杀害於上海龙华淞沪警备司令部。
在延安期间，丁玲在毛泽东面前可以无拘无束地聊天。有一次，丁玲和毛泽东谈起了对延安的观感，丁玲说，我看延安就像一个小朝廷。毛泽东说，好啊，那你替我封封官吧。丁玲信口说：林老，财政大臣；董老，司法大臣；彭德怀，国防大臣。毛泽东哈哈大笑说：你还没有封东宫、西宫呢！丁玲说，那可不敢，这是贺子珍的事。我要封了，贺子珍会有意见的。可见他们的关系到了什么程度，但不知什么原因，他们后来对立起来了，而且还十分尖锐。
青春就应该这样绽放 游戏测试：三国时期谁是你最好的兄弟！！ 你不得不信的星座秘密